在亚桑杰重获自由之际，他过去的风流史继续缠扰着他，被揭发曾向一名十九岁女大学生发出求爱电邮，又不断致电骚扰女方。一个八卦网站将他当年发送的多封电邮复制本公诸于世。 八卦网站Gawker大爆亚桑杰的「电邮机密」，指他在创办「维基解密」前两年，即二ＯＯ四年，在澳洲墨尔本一间酒吧邂逅十九岁的女学生伊丽莎白（假名），之后发动连串「肉麻」的电邮示爱攻势。 　当年伊丽莎白在大学里攻读物理和数学，她当时主动和亚桑杰搭讪，因为她觉得有一头长白髮的他和其他男子「不一样」。 　她对Gawker说：「他看来起很静，我不觉得他性感，但就是因为陌生，便吸引我这名十九岁女生。」 　亚桑杰其后送她回家，又出奇不意地吻她。两人又交换电邮地址，不久后伊丽莎白接到电邮约她外出。但她没有应承，因为她觉得彼此不适合。